Primuliini

[englanti primuline, primuline yellow · saksa primulin]

[direct Y59, PubChem 24852417, CAS 8064-60-6, CI 49000]

Primuliini on keltavihreä fluoresentti ja pahanhajuinen tiatsoliväriaine, jossa tiatsolirengas on yhtynyt bentseenirenkaaseen (C₂₁H₁₄N₃O₃S₃Na). Se on natriumsuolojen sekoite, jonka molekyylissä on yhdistynyt vähintään kolme tiatsolirengasta. Se liukenee huonosti veteen, mutta hyvin eetteriin ja etanoliin.

Primuliinia käytettiin tekstiilien värjäämiseen 1800-1900-lukujen vaihteessa. Se on suoraväri (ei tarvitse puretetta), jolla on värjätty niin puuvillaa kuin joitakin keinokuitujakin. Puuvillavärjäyksessä värit kestävät hyvin pesua, mutta niiden valonkesto ei ole kovin hyvä.

Primuliini on valmistettu dehydrotiotoluidiinista kuumentamalla sitä rikin kanssa, jolloin muodostuu keltaista värjäysainetta. Keltainen väriaine itsessään ei ole ollut erityisen tärkeä, mutta puuvillan värjääminen primuliinilla keltaiseksi oli tärkeä "ensimmäinen vaihe" valtavan värikirjon valmistamisessa. Kastamalla värjätty tekstiili natriumnitriittiä ja rikkihappoa sisältävään liemeen ja sen jälkeen käyttämällä erilaisia kehitteitä saatettiin valmistaa useita punaisen, oranssin, ruskean, sinisen ja violetin sävyjä suoraan tekstiilillä; ts. väriainetta ei valmistettu etukäteen, vaan se kehitettiin usean aineen käsittelyllä suoraan kuituun (primuliinin keksinyt Green käytti tällaisista väriaineista nimitystä ingrain colours). Sinisillä ja violeteilla väriaineilla oli kuitenkin huono valon- tai pesunkesto tai molemmat, eikä niitä pidetty yleensä tärkeinä. Primuliinipunaiset, -oranssit ja -ruskeat sen sijaan olivat merkittäviä väriaineita 1800-luvun viimeisellä vuosikymmenellä.

Primuliinivärit olivat ensimmäisiä suoravärejä ja ne saadaan keltaisesta väriaineesta, primuliinista, joka värjää puuvillan samoin keinoin kuin suoravärit. Uutettuna saatu primuliinikeltainen ei kestä hyvin valoa ja siksi sillä on vain vähän käytännön merkitystä, mutta koska väriaine on amidopohjainen, se voidaan diatsonoida kuituun ja kehittää sitten fenoli- tai aminoliuoksissa, jolloin aikaansaadaan monen sävyisiä atsovärejä riippuen kehitteestä, jota käytetään: naftoleista saadaan punaisia, resorsiini tai fenoli tuottaa oranssin, fenoli keltaisia, naftylamiini ruskean jne.
[Kai]

Hurst (1892) on luetellut primuliinin kanssa käytetyt eri värejä tuottavat kehitteet:
β-naftoli > kirkkaanpunainen (huono valonkesto, kohtalainen pesun- ja happojen kesto)
α-naftoli > viininpunainen (kohtalainen happojen, pesun- ja valonkesto)
Resorsiini > oranssinkeltainen (ei kestä valoa eikä pesua)
Fenoli > oranssinkeltainen (kohtalainen valon- ja pesunkesto)
Naftyyliamiinieetteri > kirkas sininen (ei kestä valoa eikä pesua)
Amidodifenyyliamiini fast blue developer A D (Cassella) > oliivinkeltainen (kohtalainen valon- ja pesunkesto)
Blue developer A N (Cassella) tai developer G (Bayer) > viininpunainen (ei kestä valoa tai pesua)
Etyyli-β-naftyliamiini tai developer B (Bayer) > viininpunainen (kohtalainen valon- ja pesunkesto)
Metafenyleenidiamiini, developers C & E (Bayer) > punaruskea (kohtalainen pesunkesto, ei kestä valoa)
Schæfferin β-naftolirikkihappo > kirkkaampi punainen kuin betanaftolilla (verrattain hyvä pesunkesto, ei kestä valoa)
Dioksynaftaliini S, developer D (Bayer) > violetti (ei kestä valoa eikä pesua)

Historia

Primuliinin esitteli vuonna 1887 brittiläinen kemisti Arthur George Green. Ensimmäisenä väriaineen toi markkinoille Messrs. Brooke, Simprson & Spiller - nimellä Primuline.

Fierz-David (1921) mainitsee, että primuliinista oli (kirjan julkaisuaikaan mennessä) tullut muun värituotannon sivuaine, jota myytiin valmistushinnalla.

Nimiä

Primuliinin muita myyntinimiä ovat olleet Auroline, Carnotine (Clayton Aniline Co.), Chamæleon-yellow, Polychromine, Sulphine, Thiochromogen, Yellow PR...

Punainen primuliini (primuline red) tunnetaan myös nimellä ingrain red.

Käyttö

Primuliinikeltaisella on värjätty keittämällä värjättävää tuotetta tunnin verran vedessä, jossa on 5% primuliinia ja tavallista suolaa 10-20%. Diatsonointiprosessissa värjätty ja huuhdeltu puuvilla liotetaan/huuhdellaan 5-10 minuuttia kylmässä liuoksessa, jossa on natriumnitraattia sekä hieman rikkihappoa. Materiaalia ei saa sen jälkeen altistaa valolle, vaan kylmän vesiopesun jälkeen upottaa fenolia sisältävään "kehitteeseen" (esim. naftolilla saa punaista) noin 5-10 minuutiksi. Tämän jälkeen puuvilla pestään vedellä.
[Kai]

Nykyään primuliinia ei käytetä juurikaan tekstiilivärjäykseen, mutta sitä käytetään mm. lääketieteessä esim. amyloidien värjäämisessä.

Muuta

Primuliinin valoherkkyyden vuoksi se oli aikanaan tärkeä väriaine myös valokuvauksessa: 1800-luvun lopulla kehitettiin useita primuliinin käyttöön pohjautuvia valokuvaprosesseja.