Naftolipunaiset ovat synteettisiä, orgaanisia siinertävän ja kellertävän punaisia väriaineita. Ne ovat atsopigmenttejä (Naphthol AS).
Naftolipunaiset ovat moderneja orgaanisia väriaineita. Ne säilyttävät sävynsä myös värisekoituksissa. Esimerkiksi: kun naftolipunaiseen sekoittaa valkoista, sen punainen sävy kyllä vaalenee, mutta ei menetä värivoimaansa, siinä missä vaikkapa kadmiumpunaisen sävy vaaletessaan samalla menettää väriään.
Naftolipunaisten valonkesto vaihtelee suuresti valmistajasta riippuen. Valonkestotieto kannattaa tarkistaa väriaineen pakkauksesta tai valmistajalta.
Naftoliväriaineiden kehitys 1900-luvun alkupuolella vaikutti merkittävästi väriaineteollisuuden kehitykseen. Raakaöljystä valmistetut naftoliyhdisteet patentoitiin vuonna 1911. Orgaanisia naftoliväriaineita käytettiin alunperin nimenomaan puuvillan värjäykseen.
Taidekäyttöön soveltuvia pigmenttejä niistä kehitettiin 1920-luvulla.
englanti permanent red FRR]
PR2 CI 12310
Pigmentti kehitettiin Saksassa vuosina 1911 (A. Winther, A. Laska, A. Zitscher, Griesheim-Elektron) ja 1912 (Griesheim-Elentron).
englanti napthol ITR, napthol carmine FB, fast carmine FB, permanent red ITR, N,N-diethyl-4-methoxy-metanilamide+5- chloro-3-hydroxy-2,4-dimethoxy-2-naphthanilide]
PR5 CI 12490
Erinomainen kemikaalienkesto, mutta huono valonkesto. Käytetään mm. öljy-, alkydi- akryyli-, guassi-, tempera- ja vesiväreissä sekä pastelleissa. Keksitty 1931, USAssa yleisessä käytössä vuoden 1945 jälkeen.
englanti napthol F4HR, naphthal AS-TR, permanent red F4RH, 4-chloro-o-toluidine + 4-chloro-3-hydroxy-2-naphtho-o-toluidide]
PR7 CI 12420
Hyvä värjäysvoima ja valonkesto. Käytetään mm. öljy-, alkydi- akryyli-, guassi-, tempera- ja vesiväreissä sekä pastelleissa.
Pigmentti kehitettiin Saksassa vuonna 1921 (Greisheim-Electron; IG Farbenindustrie AG).
englanti permanent red F4R, 5-nitro-o-toluidine + 4-chloro-3-hydroxy-2-naphthanilide)]
PR8 CI 12335
Käytetään mm. tekstiilipainoväreissä, tulostemusteissa, maaleissa ja muoviväriaineissa.
Pigmentti kehitettiin Saksassa vuosina 1911 (A. Winther, A. Laska, A. Zitscher, Griesheim-Elektron) ja 1912 (Griesheim-Elentron).
Euroopassa paljon käytetty teollisuuspigmentti.
englanti napthol AS-OL, permanent red FRLL, 2,5-dichloraniline+3-hydroxy-2- naphtho-o-anisidide ·saksa permanentrot FRLL, neutralrot C]
PR9 CI 12460
Hieman kellertävä punainen. Huono valonkesto. Käytetään mm. öljy-, alkydi- akryyli-, guassi-, tempera- ja vesiväreissä sekä pastelleissa. Yleisesti käytössä.
Pigmentti kehitettiin Saksassa vuonna 1922 (A. Laska, A. Zitscher, Griesheim-Elektron) ja 1912 (Griesheim-Elentron).
englanti< em>pigment red FRL, 2,5-dichloroaniline + 3-hydroxy-2-naphtho-p-toluidide]
PR10 CI 12440
Oranssiin vivahtava punainen. Keksitty 1921. Yleisesti käytössä.
englanti CI 12385 SF bordeux F2R, permanent bordeau F2R, fast bordeaux F2R; CI 12390 naphthol red medium, 4-nitro-o-toluidine + 3-hydroxy-2-naphtho-o-toluidide]
Pigmentti kehitettiin Saksassa vuonna 1921 (H. Wagner, Greisheim-Electron; IG Farbenindustrie AG).
Yleisesti käytössä vuoden 1945 jälkeen.
englanti napthol AS-OL, napthol bordeaux FGR, naphthol maroon light]
PR14 [CI 12380]
Tummanpunainen, huono valonkesto. Käytetään mm. öljy-, alkydi- akryyli-, guassi-, tempera- ja vesiväreissä sekä pastelleissa. Yleisessä käytössä vuoden 1945 jälkeen.
[englanti naphthol maroon dark, 4-chloro-2-nitroaniline + 3- hydroxy-2-naphtho-o-anisidide]
PR15 [CI 12465]
Tummanpunainen. Yleisessä käytössä vuoden 1922 jälkeen.
[englanti napthol red AS-D, napthol red]
Öljyväreissä käytettynä huono valonkesto, vesiväreissä kohtalainen valonkesto, ellei altisteta ultraviolettivalolle. Käytetään mm. öljy-, alkydi- akryyli-, guassi-, tempera- ja vesiväreissä sekä pastelleissa (joskaan väri ei välttämättä sovellu parhaiten taiteilijakäyttöön).
[englanti naphthol red (light), cardinal red, devil's red]
[PR22 CI 12315]
Keksitty 1911. Käytetään tekstiilivärinä, tulostemusteissa ja päällystemaaleissa. Yleinen tatuointipigmentti. Teollisuuskäytössä erityisen tärkeä pigmentti USAssa ja Japanissa.
Muita nimiä mm. art red, fast brilliant red N, 5-nitro-o-toluidine + 3-hydroxy-2-naphthanilide, solfast scarlet
[englanti naphthol red (dark), naphthol red B]
[PR23 CI 12355]
Sinertävänpunainen monoatsoväri (C24H17N5O7), keksitty 1911. Käytetään mm. tekstiilivärinä, offset-musteissa, vesiohenteisissa musteissa ja maaleissa; muovien värjäämiseen.
Muita nimiä mm. calcotone 3B, carnation red toner B, conso red R-138, fast rose (red), malta red X 2284, 5-nitro-o-anisidine + 3-hydroxy-2-naphthanilide, solfast scarlet dark; myyntinimenä mm. carmine
englanti napthol red AS-D, napthol red FGR, permanent red FGR, permanent carmine, fast red FGR, 2,4,5-trichloraniline + 3-hydroxy-2-naphtho-o-toluidide ]
PR112 [CI 12370]
Tärkein Naftoli AS-pigmenteistä. Intensiivinen ja peittävä, yleensä lämminsävyinen punainen. Pigmentti on hyvin yleinen kaikenlaatuisissa taidemaaleissa sekä pastelleissa. Se on laajalti käytetty myös teollisuus-, kauppa- ja rakennusmaaleissa, tulostusmusteissa, tekstiilien värjäys- ja painovärinä, maaliaineissa ja muovien värjäyksessä – ja huulipunissa!
Naftolipunaisen AS-D kehitti saksalainen IG Farbenindustrie AG. vuonna 1939. Se oli viimeisiä väriaineita, joita yhtiö valmisti ennen toista maailmansotaa. Sodan aikana IG Farbenin tuotantolaitokset valjastettiin keskitysleirikaasujen valmistamiseen.
englanti napthol red FG, napthol]
Kirkas kellertävän punainen, jolla on hyvä valonkesto. Käytetään mm. öljy-, alkydi- akryyli-, guassi-, tempera- ja vesiväreissä sekä pastelleissa (joskaan väri ei välttämättä sovellu parhaiten taiteilijakäyttöön).
englanti napthol red, napthol carmine FBB, permanent carmine FBB, permanent pink FBB, fast red FBB]
PR146 [CI 12485]
Käytetään mm. öljy-, alkydi- akryyli-, guassi-, tempera- ja vesiväreissä sekä pastelleissa (joskaan väri ei välttämättä sovellu parhaiten taiteilijakäyttöön). Myös tulostusmusteissa, jauhemaisissa maaliaineissa ja muovivärinä. Teollisuudessa pigmenttiä käytetään erityisesti epäorgaanisten punaisten pigmenttien kanssa muodostamaan kirkkaita ja peittäviä punaisia sävyjä.
Pigmentin kehitti vuonna 1953 länsisaksalainen Hoechst AG.
englanti napthol red F5RK, napthol carbamide, sudaperm red 5R]
englanti napthol red F5RK / F3RK, napthol carbamide, permanent red F4R]
PR170 [CI 12475]
Hyvin kirkas ja vahva sinertävänpunainen. Käytetään mm. öljy-, alkydi- akryyli-, guassi-, tempera- ja vesiväreissä sekä pastelleissa (joskaan väri ei välttämättä sovellu parhaiten taiteilijakäyttöön); teollisuuden painomusteissa, lakoissa, emulsiomaalina. Teollisuudessa pigmentistä on käytössä myös kellertävä modifikaatio, joka on peittävämpi ja vielä sinertävänpunaista pigmenttiäkin kestävämpi. Teollisuudessa pigmenttiä käytetään erityisesti epäorgaanisten punaisten pigmenttien kanssa muodostamaan kirkkaita ja peittäviä punaisia sävyjä.
PR187 [CI 12486]
englanti napthol red HF3S, napthol AS]
PR188 [CI 12467]
Hyvin kirkas ja vahva kellertävän punainen. Käytetään mm. öljy-, alkydi- akryyli-, guassi-, tempera- ja vesiväreissä sekä pastelleissa (joskaan väri ei välttämättä sovellu parhaiten taiteilijakäyttöön).
englanti napthol red, pyrazoloquinazolone red]
PR251 [CI 12925]
Sävyt punaoranssista sinertävänpunaiseen.
Naphthol on Ciba-Geigyn rekisteröimä liikemerkki; yleisesti naftolipunainen on englanniksi napthol red.
Hunger, Klaus & Herbst, Willy Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Pigments, organic). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012